Więzienie w Olsztynie przy al. Piłsudskiego istnieje od 1898 roku. Wcześniej skazańców lokowano m. in. w lochach zamkowych, starym ratuszu oraz innych obiektach poprzemysłowych. W 1732 roku zbudowano więzienie z prawdziwego zdarzenia, które znajdowało się między fosą zamkową a Targiem Rybnym i funkcjonowało do 1780 r. Od roku 1858 funkcję aresztu pełniła Wysoka Brama. Została ona do tego specjalnie przystosowana, a przetrzymywany był w niej Wojciech Kętrzyński - historyk, publicysta, bojownik o polskość ziemi warmińskiej. Obecnie obiekt przy al. Piłsudskiego pełni rolę aresztu śledczego.