Stara część alei Warszawskiej to XIX-wieczna zabudowa na dawnej Drodze Olsztyneckiej. Ulicę tę zamieszkiwali kupcy i rzemieślnicy. Tu znajdują się ponad stuletnie budynki dawnego szpitala wojskowego, niegdyś istniał skład trumien, a na placu handlowano zbożem.
Dawny Dworek Anderssonów, posiadłość "pod miastem", powstał pod koniec XIX w. Budynek otoczony był pięknym ogrodem. Od roku 1905 został własnością szwedzkiej rodziny Andersson. Jedna z córek właścicieli, Ingrid, stała się najbardziej znaną na świecie warmińską malarką. Po wojnie dworek zamieniono na mieszkania komunalne.
Pod numerem 41, w kamienicy z 1906 roku, mieści się Pub Beczka. Właścicielem budynku był znany olsztyński przedsiębiorca budowlany Albert Dilewski, budowniczy gmachu rejencji oraz nowego ratusza. Po wojnie przez krótki czas mieścił się tu areszt.
Kamienice przy al. Warszawskiej 14 i 16 zbudowane zostały na przełomie XIX i XX wieku. Mieściły się tu karczmy, restauracje, sklepy. Kiedyś mówiono: idziemy do Warszawskiej, później Pod Koguta, dziś do solarium.
Przy Warszawskiej 2 zlokalizowany jest najstarszy budynek dwukondygnacyjny z XVIII w.