Barczewo otrzymało prawa miejskie 4 lipca 1364 roku. Przed lokacją miasta nad jeziorem Wadąg istniała strażnica obronna Wartberg. Po zniszczeniu jej przez Litwinów podjęto decyzję przeniesieniu budowli. We wschodniej części miasta został wzniesiony zamek biskupi, kościół pw. św. Anny i św. Szczepana oraz klasztor franciszkanów wraz z kościołem pw. św. Andrzeja. Pod koniec XIV wieku Barczewo było już otoczone murem, w którym znajdowały się bramy wjazdowe: Jeziorańska, Olsztyńska i Młyńska. Przez kolejne dziesięciolecia miasto nękały skutki wojen, chorób i epidemii, a przede wszystkim pożarów. Miasto było znane z organizowanych co roku odpustów, na które przybywały pielgrzymki z obszaru całej Warmii. W 1798 roku w ogromnym pożarze spłonął zamek oraz kościół pw. św. Anny i św. Szczepana. Zamek nie został już odbudowany. Na przełomie XIX i XX wieku Barczewo zaczęło się rozwijać. Miasto uzyskało połączenie kolejowe oraz bitą drogę do Olsztyna. W mieście znajduje się zakład karny, w którym przetrzymywany był niemiecki zbrodniarz wojenny, były gauleiter i nadprezydent Prus Wschodnich, Erich Koch. Zmarł on w więzieniu 12 listopada 1986 r.
